1918年出版的《金圣叹陈眉公才子尺牍》留存了金圣叹的一幅画像，此公矮墩墩，胖嘟嘟的身形，仰面朝天，一脸的放诞不羁，双手笼于袖中，放在身前，似正抚摸着一肚皮的墨水与不合时宜。这也正是那个活灵活现在诸多传说中的怪杰形象。

 

胡桃滋味

       《清稗类钞》记载，金圣叹被杀头前曾托狱卒带家书给妻子，狱卒怕里面有犯禁的话，就上呈给官老爷，那官打开一看，里面写着："字付大儿看，盐菜与黄豆同吃，大有胡桃滋味，此法一传，我无遗憾矣。"官大笑："先生到死还要戏侮人。"

       这个幽默黑色得有点不近情理。另据金同乡同时代人顾公燮《哭庙异闻》记载，胡桃滋味的配方出自金为一个财主代写的家书："盐菜与黄豆食之，有胡桃滋味，万不可使南货居知之。"活画一个吝啬财主，也尽显才子的调侃促狭。应以后一出处更合情理。

挥金如土

       据清廖燕的《金圣叹先生传》记载，金圣叹与明朝大学士王螯的后人王瀚交情最好。王瀚是个豪侠之士，一天给了金圣叹三千两银子，说："这钱你拿去生息，本钱以后还我，利息资助你的灯火费用，可以吗？"金圣叹答应得好好的，但刚一个月，就把银子全花光了，对王瀚说："那阿堵物放你家中，不过给你增加个守财奴的名声。我已经为你打发掉这个坏名声了。"王唯有一笑置之。

戏弄学官

       秀才金圣叹每视考试为儿戏，常常作诗讽刺学官，学官深为讨厌，常要想办法修理他。一次，当面出了个暗骂他的题目命他作文，曰：《人之所以异于禽兽者几希》，金圣叹交上来的答卷写道："禽兽不可以教谕，就算教谕了也还是禽兽；禽兽不可以训导，即使训导了依然是禽兽。"教谕、训导都是学官的官名，想骂他反倒被他拐个弯又骂了回去，学官拿他一点办法都没有。

       金圣叹有两枚闲章，一是"五经博士"，因为他中过博士科的秀才；二是"六等秀才"，因为他岁试时作文搞怪，学官一怒之下定为六等，革了他的功名。金圣叹当即挑一对红粪桶出去，有朋友在门口遇到他，问道："你干嘛要这样呢？"圣叹答："我做不成秀才，难道连老农都不如？"（据《虫鸣漫录》、《丹午笔记》）